Jack Ryan pertama diperankan oleh Harrison Ford. Ia membintangi Patriot Games (1992) dan Clear and Present Danger (1994). Dalam kedua film tersebut, Jack Ryan adalah mantan analis CIA yang kembali beraksi demi melindungi keluarganya dari ancaman faksi radikal IRA. Misinya kemudian berkembang menjadi penyelidikan terhadap operasi militer ilegal Amerika Serikat di Kolombia. Di tengah penyelidikan tersebut, Ryan juga harus menghadapi pengkhianatan dari para petinggi di lingkaran Washington.

Jack Ryan berikutnya diperankan oleh Ben Affleck. Ia tampil dalam The Sum of All Fears (2002). Film ini mengisahkan Ryan sebagai analis CIA yang berpacu dengan waktu untuk menemukan ilmuwan nuklir yang hilang. Ia juga harus menggagalkan rencana kelompok neofasis yang dipimpin Richard Dressler. Kelompok tersebut berusaha meledakkan bom nuklir di Baltimore untuk memicu perang antara Amerika Serikat dan Rusia.

Versi ketiga Jack Ryan diperankan oleh Chris Pine. Ia membintangi Jack Ryan: Shadow Recruit (2014). Dalam film ini, Ryan merupakan mantan Marinir yang direkrut CIA untuk menyelidiki transaksi keuangan mencurigakan di Moskow. Penyelidikan tersebut membawanya menyusup ke jaringan oligarki Viktor Cherevin bersama tunangannya, Cathy. Misi itu berakhir dengan upaya menggagalkan serangan teror yang menargetkan Wall Street.

Jack Ryan terbaru diperankan oleh John Krasinski. Ia kembali memerankan karakter tersebut dalam Tom Clancy’s Jack Ryan: Ghost War (2026). Kali ini, Ryan kembali dari kehidupan sipil untuk mengungkap pengkhianatan dalam Project Starling. Ia juga harus menghentikan konspirasi pengeboman yang dirancang kelompok teroris pimpinan Liam Crown. Di saat yang sama, Ryan berusaha membersihkan nama baik rekannya, James Greer, yang terseret dalam proyek tersebut.

Keempat aktor tersebut menghadirkan interpretasi yang berbeda terhadap karakter Jack Ryan. Meski berasal dari era yang berbeda, setiap versi tetap mempertahankan ciri khas Jack Ryan sebagai analis CIA yang cerdas, berani, dan selalu berada di garis depan dalam menghadapi ancaman berskala internasional.