Meet the Pickles: The Making of Win or Lose adalah dokumenter domestik berdurasi sekitar 28–29 menit, disutradarai oleh Sarah Dunham dan dirilis pada tahun 2025 bertepatan dengan episode penutup seri utama Win or Lose di Disney+. Dokumenter ini membawa penonton ke balik layar terciptanya seri animasi pertama long-form dari Pixar, menyoroti transformasi proyek ambisius ini dari ide hingga jadi serial inovatif.

Film ini menampilkan wawancara dengan tim kreatif utama seperti Carrie Hobson dan Michael Yates (penulis, sutradara, dan produser eksekutif), serta David Lally (produser dan eksekutif produser), Max Sachar (produser), dan Pete Docter (eksekutif produser). Penonton diajak memahami bagaimana konsep cerita—tentang sudut pandang berbeda dalam satu minggu menjelang pertandingan besar tim softball sekolah menengah “the Pickles”—dipicu oleh pengalaman nyata pembuatnya. Salah satunya adalah kebiasaan Hobson dan Yates yang sering berbeda menafsirkan hal kecil dalam rutinitas, dan itu menjadi titik pijak kreatifnya.

Lebih jauh, dokumenter ini membahas tantangan teknis dan artistik dalam produksi. Misalnya, bagaimana berbagai gaya visual diterapkan—karakter Yuwen tampil seperti diorama kardus; adegan softball tampil bergaya anime; penggunaan fuzzy (tekstur “bulu”) sebagai elemen rambut dan lanskap; serta sistem rigging wajah baru yang sangat kompleks. Pete Docter juga menyoroti bahwa proyek ini selesai dalam waktu sekitar empat tahun—lebih pendek dari durasi rata-rata produksi film panjang—dan total durasi seluruh seri Win or Lose (sekitar 145 menit) bahkan lebih panjang daripada film fitur biasa.

Sebagai bonus tambahan untuk penggemar seri, Meet the Pickles memberikan pandangan personal dan ringan—bukan penggalian mendalam—ke proses kreatif di balik layar. Dokumenter ini bekerja layaknya fitur tambahan DVD, jadi bukan eksplorasi penuh, namun tetap menarik sebagai apresiasi terhadap perjuangan tim kecil yang mewujudkan ide Pixar berani ini.