Merrily We Roll Along mengisahkan perjalanan hidup tiga sahabat—Frank, Mary, dan Charley—yang terjalin dalam dunia seni dan hiburan. Cerita dimulai dari masa ketika mereka telah mencapai titik kesuksesan, namun hubungan mereka justru berada di ambang kehancuran akibat ambisi, keputusan hidup, dan perubahan nilai yang terjadi seiring waktu.

Uniknya, alur film disajikan secara mundur, mengungkap satu per satu peristiwa yang membawa mereka ke titik tersebut. Dari konflik profesional hingga pengkhianatan pribadi, setiap lapisan cerita membuka alasan di balik renggangnya persahabatan yang dulunya begitu kuat. Penonton diajak melihat bagaimana pilihan kecil dapat berdampak besar pada hubungan mereka.

Seiring cerita bergerak ke masa lalu, terlihat bagaimana ketiganya awalnya dipenuhi mimpi, harapan, dan semangat untuk meraih kesuksesan bersama. Mereka berbagi visi yang sama, saling mendukung, dan percaya bahwa persahabatan mereka akan bertahan menghadapi segala rintangan. Namun, realitas dunia yang mereka masuki perlahan mengubah arah hidup masing-masing.